Tja, eigentlich immer ganz einfach.
DNS-Auflösungen sollten nach Möglichkeit immer zentral durch einen DNS-Dienst erledigt werden.
Die IP des DNS-Dienstes wird an alle Clients verteilt. Diest erfolgt durch den DHCP-Dienst, der für die Verwaltung der IP-Adressen im Netz steht.

Wohl seit 7.1 kann die IBM i dies auch übernehmen:
https://www.ibm.com/docs/en/i/7.1?to...in-name-system

Generell setzt sich ein Name als "Hostname.Domain.top" zusammen (außer bei Workgroups).
Wobei der Hostname im Web auch quasi durch www interpretiert werden kann, z.B. www.t-online.de.
Bei einer Adresse "https//domain.top" wird implizit wieder "https//www.domain.top".
Hast du aber einen bestimmten Host im Sinn ist der Name wie oben beschrieben komplett anzugeben, was auch im www gilt.
Bei "https://name.domain.de" steht "name" für die Subdomain und muss entsprechend registriert sein.
Hierzu wird die IP von domain.de ermittelt und der gesamte Link an die IP gesendet. Somit erreicht man, falls zugelassen, subhosts in der domain.

Die Datei "Hosts" gibt es i.Ü. auch unter "%windir%\system32\drivers\etc". Dies ist eine Textdatei, die i.Ü. auch heute noch funktioniert aber "depracticated" ist, da es ja DNS-Dienste gibt.

In der IBM i gibst du neben max. 2 DNS-Servern auch die Suchpriorität an, die i.d.R. *REMOTE *LOCAL lauten sollte.
Zusätzlich (falls überhaupt vorhanden) kannst du die zugehörige Domain "meinefirma.ext" mit angeben.

Bzgl. deines eigenen Domain-Eintrages fehlt halt erst mal noch die Erweiterung (auch Top-Leveldomain, TLD). Hier solltest du "gregor.local" wählen um im lokalen Netz zu bleiben.

Somit ist der Namen eigentlich "AS520.gregor.local" => Host=AS520 im Netz=gregor mit der TLD local.

Wie wird nun die IP ermitteln?
Dazu wird erst mal die 2-Teilige Adresse ermittelt.
Gibst du also "ping gregor.local" an, geht die Anfrage so an den DNS-Dienst und liefert dir i.d.R. den DNS-Server.
Machst du einen "ping gregor" wird daraus leider "gregor.gregor.local", da in diesem Fall die Domain mit angehängt wird.

Pingst du nun aber "pi.hole" geht dns davon aus, dass du die domain "pi" mit der TLD "hole" suchst.
Diese TLD ist deinem Netz bereits nicht bekannt, so dass die komplette Auflösung nicht funktioniert und die Anfrage über den Router nach draußen geht (falls erlaubt).

Fazit:
Alle Geräte deines Netzes sollten der Domain "gregor.local" angehören.
Somit ist "gregor.local" dein Router/DNS-Server, AS520 das Gerät deiner IBM i und "pi" das Gerät dein PI.
Adressauflösung geht dann zu "AS520.gregor.local" oder "pi.gregor.local", oder einfach "AS520" oder "pi".

Wenn du unbedingt "pi.hole" benötigst, mach "pi-hole[.gregor.local" daraus.