Seit wann läuft ein Webserver auf Port 23?

Siehe Hypertext Transfer Protocol - Wikipedia

Normalerweise kann man sich mit TELNET auch mit einem Webserver verbinden.

Mit folgendem könnte man sich z.B. den HTML Inhalt einer Startseite anzeigen lassen:
GET / HTTP/1.1

Wie gesagt unter Windows und Linux funktioniert das alles ohne Probleme.