Ich würde Dir empfehlen, vom RPG-Programm aus vCalendar-Dateien zu schreiben, dann hast Du ein allgemein verwendbares Standardformat, mit dem auch andere Anwendungen etwas anfangen können. Beschreibung findest Du z.B. beim Internet Mail Consortium (www.imc.org/pdi).
Bei Bedarf kann ich Dir ein einfaches Beispiel mailen.
Für Outlook gibt es diverse Sync-Tools, die z.B. in vorgegebenen Zeitintervallen nach neue Einträgen in einem Ordner suchen. Such mal nach SyncWiz oder bei sourceforge nach RemoteCalendar.
Die einfachste Möglichkeit, eine vCalendar-Datei in Outlook zu übernehmen ist der Aufruf von Outlook (auch wenn bereits geladen) mit dem Parameter /vcal PfadundDateiname
Dann wird der Termin allerdings gepromptet.