Zu 1:
der Proxy macht i.W. ja auch Routing, also ist als Default-Route und/oder Next Hop dann die Adresse des Proxy's einzutragen.

zu 2:
Eine Anmeldung am Proxy wird nicht benötigt, da dieser ja zum Ziel routet und man sich dort anmeldet.
Wenn man am Proxy selber was machen will (z.B. FTP), dann ist der Proxy wie jeder andere Zielhost anzusprechen, natürlich mit Anmeldung.