Nein, ein Beispiel steht mir im Moment leider nicht zur Verfügung.

Wie kontrollierst du denn die Ausgabe nach iConv() ?

Ein 'Ü' in 1252 entspricht x'DC'.
Wenn du im Debugger den Inhalt Hex vergleichst, weißt du dass die Konvertierung funktioniert.
Prüfst du über das Ziel-System, ist ggf. 1252 nicht korrekt.

Aber nochmal:
Stelle den obigen Header ".... Encoding="ISO-8859-1" ..." ein, damit ein XMLReader die daten korrekt interpretiert.

Durch dein BOM erwartet der Reader ggf. UTF-8 und dann müsstest du halt in 1208 konvertieren.