Ich glaube auch, dass es der Java-Update ist, der vor allem dann scheitert, wenn das VPN die DNS-Auflösung ins VPN routet und Java-Update seinen Server nicht findet.
Da wird dann gerne mal auf Timeout gewartet.

Das kennt man auch vom Micorosft Office, das gerne auf vielen Adressen "nach Hause telefonieren" will und bei entsprechenden Firewalls dann nicht durchkommt.