Bei Mails kommt es unbeding auf das "Encoding" an.
Dabei unterscheidet man zwischen HTML-Mails mit HTML-Encoding und reinen Text-Mails.
Bei HTML ist zu beachten, dass Sonderzeichen übersetzt werden, also "&Uuml." für U-Umlaut, also Ü.
Ebenso ist das Encoding als Tag irgendwo im Header anzugeben, z.B. UTF8 oder ISO-8859-1 (ANSI).
Bei Textmails reicht das korrekte Encoding in UTF8 oder ISO-8859-1.

PDF's sollten auch i.d.R. mit UTF8 erstellt werden.

Wenn die Mail i.d.R bei dir im Outlook korrekt verarbeitet wird, sollte es keine weiteren Probleme geben. Man kann sich auch den nativen Mail-Text anzeigen lassen.