@1
Das Filtern über Beschreibungstexte & Co ist normal kein Problem bei entsprechenden Tools

@3
In Git kannst du einstellen ob der Merge automatisch erfolgen soll, oder ob dieser eine Finale Bestätigung eines Entwicklers benötigt.

@4
Phase 1:
Erster Schritt wäre die Richtung zu definieren und danach die Meilensteine dort hin.
Für die Richtung sollten verschiedene Möglichkeiten erforscht und verglichen werden.
(Vor/Nachteile, Kosten, Flexibilität, Technologie-Offenheit, ...)

Phase 2:
Umsetzung starten

Phase 3:
Einschulung und Testen für die Mitarbeiter

Phase 4:
Go Live

@5
Kommt auf das Ergebnis von Phase 1 an.