Das ist ein Fass ohne Boden, denn gerade dieses Thema wird schon so lange gekaut wie ich in der IT (früher EDV) tätig bin.
Nimm 25 Programmierer und du bekommst 25 Meinungen, lass das alles durchdiskutieren und du bekommst 625 Lösungsvorschläge.

Hauptargumente sind immer:
- welche Resourcen (Wissen, Manpower) stehen zur Verfügung
- was soll die Software leisten
- was will im Endeffekt der Kunde

Hat man eine gute 5250-Anwendung und möchte diese auf ClientServer reenginieren tritt man unweigerlich in Konkurrenz zu SAP/R3 o.ä., die schon einige Mannjahre auf dem Buckel haben.

Lässt man die Software so wie sie ist, gibts tatsächlich nur WebFacing-Tools, mit dem Nachteil des Performanceverlusts und keiner wesentlichen Verbesserung des Leistungsumfanges (von den Druckproblemen mal ganz zu schweigen).

Und: wer drückt schon gerne 20 oder mehr Mannjahre seiner Software einfach in die Tonne ?

Fazit:
- zum Reengineering kann ich nichts empfehlen
- Neuentwicklung: it depends ...